年 次 |
春・選抜大会 |
夏・選手権大会 |
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| 大正４(1915) | － | １ | 高松中(１) | 初戦敗退 | ||
| 大正５(1916) | － | ２ | 香川商(１) | ベスト８① | ||
| 大正６(1917) | － | ３ | 香川商(２) | 初戦敗退 | ||
| 大正７(1918) | － | ４ | － | 米騒動で中止 | ||
| 大正８(1919) | － | ５ | － | － | ||
| 大正９(1920) | － | ６ | － | － | ||
| 大正10(1921) | － | ７ | － | － | ||
| 大正11(1922) | － | ８ | － | － | ||
| 大正12(1923) | － | ９ | － | － | ||
| 大正13(1924) | １ | 高松商(１) | 優 勝③ | 10 | － | － |
| 大正14(1925) | ２ | 高松商(２) | 準優勝③ | 11 | 高松商(３) | 優 勝④ |
| 大正15(1926) | ３ | 高松商(３) | ベスト８① | 12 | 高松中(２) | ベスト４② |
| 昭和２(1927) | ４ | 高松商(４) | 初戦敗退 | 13 | 高松商(４) | 優 勝⑤ |
| 昭和３(1928) | ５ | 高松商(５) | ベスト４② | 14 | 高松中(３) | ベスト４② |
| 高松中(１) | 初戦敗退 | |||||
| 昭和４(1929) | ６ | 高松商(６) | ベスト８① | 15 | 高松商(５) | ベスト８① |
| 昭和５(1930) | ７ | 高松中(２) | ベスト８① | 16 | － | － |
| 昭和６(1931) | ８ | 坂出商(１) | 初戦敗退 | 17 | － | － |
| 昭和７(1932) | ９ | 坂出商(２) | ２回戦① | 18 | － | － |
| 昭和８(1933) | 10 | 高松商(７) | ２回戦① | 19 | － | － |
| 高松中(３) | 初戦敗退 | |||||
| 昭和９(1934) | 11 | 坂出商(３) | 初戦敗退 | 20 | 高松中(４) | ベスト８① |
| 昭和10(1935) | 12 | － | － | 21 | － | － |
| 昭和11(1936) | 13 | － | － | 22 | － | － |
| 昭和12(1937) | 14 | 丸亀商(１) | 初戦敗退 | 23 | － | － |
| 昭和13(1938) | 15 | － | － | 24 | 坂出商(１) | ２回戦① |
| 昭和14(1939) | 16 | 高松商(８) | 初戦敗退 | 25 | 高松商(６) | ベスト８① |
| 昭和15(1940) | 17 | 高松商(９) | ベスト８② | 26 | － | － |
| 昭和16(1941) | 18 | 志度商(１) | 初戦敗退 | 27 | － | 戦争で中止 |
| 昭和17(1942)～昭和20(1945)：戦争で中断 | ||||||
| 昭和21(1946) | － | 28 | － | － | ||
| 昭和22(1947) | 19 | － | － | 29 | 志度商(１) | ベスト８① |
| 昭和23(1948) | 20 | － | － | 30 | 丸亀(１) | 初戦敗退 |
| 昭和24(1949) | 21 | 高松一(１) | ベスト８① | 31 | 高松一(１) | ベスト４② |
| 昭和25(1950) | 22 | － | － | 32 | － | － |
| 昭和26(1951) | 23 | － | － | 33 | 高松一(２) | ベスト４③ |
| 昭和27(1952) | 24 | － | － | 34 | － | － |
| 昭和28(1953) | 25 | － | － | 35 | － | － |
| 昭和29(1954) | 26 | － | － | 36 |
高松商(７) | 初戦敗退 |
| 昭和30(1955) | 27 | 高松商(10) | 初戦敗退 | 37 | 坂出商(２) | 準優勝④ |
| 昭和31(1956) | 28 | 高松商(11) | 初戦敗退 | 38 | － | － |
| 昭和32(1957) | 29 | 高松商(12) | ベスト８② | 39 | 坂出商(３) | ベスト８② |
| 昭和33(1958) | 30 | 坂出商(４) | ２回戦① | 40 | 高松商(８) | ベスト８③ |
| 昭和34(1959) | 31 | 高松商(13) | ベスト８① | 41 | － | － |
| 昭和35(1960) | 32 | 高松商(14) | 優 勝④ | 42 | － | － |
| 昭和36(1961) | 33 | 高松商(15) | 準優勝③ | 43 | － | － |
| 昭和37(1962) | 34 | － | － | 44 | － | － |
| 昭和38(1963) | 35 | 丸亀商(２) | ２回戦① | 45 | 丸亀商(１) | 初戦敗退 |
| 高松商(16) | 初戦敗退 | |||||
| 昭和39(1964) | 36 |
－ | － | 46 | － | － |
| 昭和40(1965) | 37 |
高松商(17) | ベスト４② | 47 | 高松商(９) | 初戦敗退 |
| 昭和41(1966) | 38 | － | － | 48 | － | － |
| 昭和42(1967) | 39 | － | － | 49 | － | － |
| 昭和43(1968) | 40 | － | － | 50 | 高松商(10) | ３回戦① |
| 昭和44(1969) | 41 | 丸亀商(３) | ２回戦① | 51 | － | － |
| 昭和45(1970) | 42 | 高松商(18) | 初戦敗退 | 52 | 高松商(11) | ベスト４③ |
| 昭和46(1971) | 43 | 坂出商(５) | ベスト４③ | 53 | － | － |
| 昭和47(1972) | 44 | － | － | 54 | 高松一(３) | ベスト８② |
| 昭和48(1973) | 45 | 高松商(19) | ２回戦① | 55 | 高松商(12) | ３回戦② |
| 昭和49(1974) | 46 | － | － | 56 | 丸亀商(２) | 初戦敗退 |
| 昭和50(1975) | 47 | 志度商(２) | 初戦敗退 | 57 | － | － |
| 昭和51(1976) | 48 | 高松商(20) | 初戦敗退 | 58 | 高松商(13) | 初戦敗退 |
| 昭和52(1977) | 49 | 丸亀商(４) | ベスト８② | 59 | 高松商(14) | 初戦敗退 |
| 昭和53(1978) | 50 | 高松商(21) | ２回戦① | 60 | 高松商(15) | 初戦敗退 |
| 昭和54(1979) | 51 | 高松商(22) | ２回戦① | 61 | 高松商(16) | 初戦敗退 |
| 昭和55(1980) | 52 | 丸亀商(５) | ベスト４③ | 62 | 高松商(17) | 初戦敗退 |
| 昭和56(1981) | 53 | 高松商(23) | ベスト８② | 63 | 志度商(２) | ベスト８③ |
| 丸亀商(６) | 初戦敗退 | |||||
| 昭和57(1982) | 54 | 丸亀商(７) | 初戦敗退 | 64 | 坂出商(４) | ２回戦① |
| 昭和58(1983) | 55 | 尽誠学園(１) | 初戦敗退 | 65 | 高松商(18) | 初戦敗退 |
| 昭和59(1984) | 56 | 丸亀商(８) | 初戦敗退 | 66 | 三本松(１) | 初戦敗退 |
| 昭和60(1985) | 57 | － | － | 67 | 志度商(３) | ２回戦① |
| 昭和61(1986) | 58 | 高松西(１) | 初戦敗退 | 68 | 尽誠学園(１) | 初戦敗退 |
| 昭和62(1987) | 59 | 丸亀商(９) | 初戦敗退 | 69 | 尽誠学園(２) | ３回戦① |
| 昭和63(1988) | 60 | － | － | 70 | 坂出商(５) | 初戦敗退 |
| 平成１(1989) | 61 | 尽誠学園(２) | 初戦敗退 | 71 | 尽誠学園(３) | ベスト４③ |
| 平成２(1990) | 62 | 高松商(24) | ベスト８② | 72 | 丸亀(２) | ベスト８② |
| 平成３(1991) | 63 | 坂出商(６) | ベスト８② | 73 | 坂出商(６) | 初戦敗退 |
| 尽誠学園(３) | 初戦敗退 | |||||
| 平成４(1992) | 64 | 坂出商(７)－ | 初戦敗退－ | 74 | 尽誠学園(４) | ベスト４④ |
| 平成５(1993) | 65 | － | － | 75 | 三本松(２) | 初戦敗退 |
| 平成６(1994) | 66 | 尽誠学園(４) | 初戦敗退 | 76 | 坂出商(７) | 初戦敗退 |
| 平成７(1995) | 67 | 観音寺中央(１) | 優 勝⑤ | 77 | 観音寺中央(１) | ２回戦① |
| 平成８(1996) | 68 | 高松商(25) | 初戦敗退 | 78 | 高松商(19) | ３回戦① |
| 平成９(1997) | 69 | － | － | 79 | 丸亀城西(３) | 初戦敗退 |
| 平成10(1998) | 70 | － | － | 80 | 尽誠学園(５) | ２回戦① |
| 平成11(1999) | 71 | － | － | 81 | 尽誠学園(６) | ３回戦① |
| 平成12(2000) | 72 | 丸亀(１) | 初戦敗退 | 82 | 丸亀(３) | 初戦敗退 |
| 平成13(2001) | 73 | 尽誠学園(５) | ベスト８② | 83 | 尽誠学園(７) | 初戦敗退 |
| 平成14(2002) | 74 | 尽誠学園(６) | ベスト８② | 84 | 尽誠学園(８) | ベスト８② |
| 平成15(2003) | 75 | － | － | 85 | 香川西(１) | 初戦敗退 |
| 平成16(2004) | 76 | － | － | 86 | 尽誠学園(９) | 初戦敗退 |
| 平成17(2005) | 77 | 高松(４) | 初戦敗退 | 87 | 丸亀城西(４) | 初戦敗退 |
| 三本松(１) | 初戦敗退 | |||||
| 平成18(2006) | 78 | － | － | 88 | 香川西(２) | ３回戦① |
| 平成19(2007) | 79 | － | － | 89 | 尽誠学園(10) | 初戦敗退 |
| 平成20(2008) | 80 | 90 | 香川西(３) | 初戦敗退 | ||
| 平成21(2009) | 81 | 91 | 寒川(１) | 初戦敗退 | ||
| 平成22(2010) | 82 | 92 | 英明(１) | 初戦敗退 | ||
| 平成23(2011) | 83 | 香川西(１) | 初戦敗退 | 93 | 英明(２) | ２回戦① |
| 平成24(2012) | 84 | 94 | 香川西(４) | 初戦敗退 | ||
| 平成25(2013) | 85 | 95 | 丸亀(４) | 初戦敗退 | ||
| 平成26(2014) | 86 | 96 | 坂出商(８) | 初戦敗退 | ||
| 平成27(2015) | 87 | 英明(１) | 初戦敗退 | 97 | 寒川(２) | 初戦敗退 |
| 平成28(2016) | 88 | 高松商(26) | 準優勝④ | 98 | 尽誠学園(11) | 初戦敗退 |
| 小豆島(１) | 初戦敗退 | |||||
| 平成29(2017) | 89 | 99 | 三本松(３) | ベスト８② | ||
| 平成30(2018) | 90 | 英明(２) | 初戦敗退 | 100 | 丸亀城西(５) | 初戦敗退 |
| 平成31･令和１(2019) | 91 | 高松商(27) | ２回戦① | 101 | 高松商(20) | 初戦敗退 |
| 令和２(2020) | 92 | 尽誠学園(７) | 新型コロナで中止 | 102 | 新型コロナで中止 | |
| 令和３(2021) | 93 | 103 | 高松商(21) | ３回戦① | ||
| 令和４(2022) | 94 | 104 | 高松商(22) | ベスト８② | ||
| 令和５(2023) | 95 | 英明(３) | ３回戦① | 105 | 英明(３) | 初戦敗退 |
| 高松商(28) | 初戦敗退 | |||||
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成績の後の丸数字は勝利数 |
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（校名の変更） |
| ・高松（←高松中） |
| ・高松商（←香川商） |
| ・坂出商（←坂出商工←坂出←坂出商） |
| ・丸亀城西（←丸亀商） |
| ・志度（←志度商） |
| ・四国学院大香川西（←香川西） |
| ・観音寺総合（←観音寺中央） |
| ・小豆島中央（←小豆島） |