年 次 |
春・選抜大会 |
夏・選手権大会 |
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大正13(1924)以前は出場校なし |
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| 大正14(1925) | ２ | － | － | 11 | 前橋中(１) | 初戦敗退 |
| 大正15(1926) | ３ | － | － | 12 | 前橋中(２) | ベスト８① |
| 昭和２(1927) | ４ | － | － | 13 | 桐生中(１) | 初戦敗退 |
| 昭和３(1928) | ５ | － | － | 14 | 前橋中(３) | 初戦敗退 |
| 昭和４(1929) | ６ | － | － | 15 | 前橋商(１) | 初戦敗退 |
| 昭和５(1930) | ７ | － | － | 16 | 桐生中(２) | 初戦敗退 |
| 昭和６(1931) | ８ | － | － | 17 | 桐生中(３) | ベスト８① |
| 昭和７(1932) | ９ | － | － | 18 | 高崎商(１) | 初戦敗退 |
| 昭和８(1933) | 10 | 桐生中(１) | 初戦敗退 | 19 | － | － |
| 昭和９(1934) | 11 | － | － | 20 | 桐生中(４) | ２回戦① |
| 昭和10(1935) | 12 | － | － | 21 | 桐生中(５) | 初戦敗退 |
| 昭和11(1936) | 13 | 桐生中(２) | 準優勝④ | 22 | 桐生中(６) | ベスト４② |
| 昭和12(1937) | 14 | － | － | 23 | 高崎商(２) | 初戦敗退 |
| 昭和13(1938) | 15 | － | － | 24 | 高崎商(３) | ベスト４③ |
| 昭和14(1939) | 16 | 桐生中(３) | 初戦敗退 | 25 | 桐生中(７) | 初戦敗退 |
| 昭和15(1940) | 17 | 桐生中(４) | 初戦敗退 | 26 | 高崎商(４) | ２回戦① |
| 昭和16(1941) | 18 | 桐生中(５) | 初戦敗退 | 27 | － | 戦争で中止 |
| 昭和17(1942)～昭和20(1945)：戦争で中断 | ||||||
| 昭和21(1946) | － | 28 | 桐生工(１) | 初戦敗退 | ||
| 昭和22(1947) | 19 | 桐生中(６) | ベスト４③ | 29 | 桐生中(８) | 初戦敗退 |
| 昭和23(1948) | 20 | 桐生工(１) | 初戦敗退 | 30 | 前橋(４) | 初戦敗退 |
| 昭和24(1949) | 21 | － | － | 31 | － | － |
| 昭和25(1950) | 22 | 桐生(７) | ベスト８① | 32 | － | － |
| 昭和26(1951) | 23 | － | － | 33 | 桐生(９) | 初戦敗退 |
| 昭和27(1952) | 24 | 桐生工(２) | ベスト８① | 34 | － | － |
| 昭和28(1953) | 25 | － | － | 35 | － | － |
| 昭和29(1954) | 26 | － | － | 36 |
－ | － |
| 昭和30(1955) | 27 | 桐生(８) | 準優勝③ | 37 | 桐生(10) | ２回戦① |
| 昭和31(1956) | 28 | 桐生(９) | ベスト８① | 38 | － | － |
| 昭和32(1957) | 29 | － | － | 39 | － | － |
| 昭和33(1958) | 30 | － | － | 40 | 桐生(11) | ３回戦① |
| 昭和34(1959) | 31 | － | － | 41 | － | － |
| 昭和35(1960) | 32 | － | － | 42 | 桐生工(２) | 初戦敗退 |
| 昭和36(1961) | 33 | － | － | 43 | － | － |
| 昭和37(1962) | 34 | － | － | 44 | － | － |
| 昭和38(1963) | 35 | － | － | 45 | 桐生(12) | ベスト８③ |
| 昭和39(1964) | 36 |
桐生(10) | 初戦敗退 | 46 | － | － |
| 昭和40(1965) | 37 |
東農大二(１) | ベスト８② | 47 | － | － |
| 昭和41(1966) | 38 | 前橋工(１) | 初戦敗退 | 48 | 桐生(13) | ベスト８② |
| 昭和42(1967) | 39 | 桐生(11) | ２回戦① | 49 | － | － |
| 昭和43(1968) | 40 | － | － | 50 | 前橋工(１) | 初戦敗退 |
| 昭和44(1969) | 41 | － | － | 51 | － | － |
| 昭和45(1970) | 42 | － | － | 52 | 高崎商(５) | 初戦敗退 |
| 昭和46(1971) | 43 | － | － | 53 | 高崎商(６) | 初戦敗退 |
| 昭和47(1972) | 44 | － | － | 54 | － | － |
| 昭和48(1973) | 45 | － | － | 55 | 前橋工(２) | 初戦敗退 |
| 昭和49(1974) | 46 | － | － | 56 | 前橋工(３) | ベスト４③ |
| 昭和50(1975) | 47 | － | － | 57 | － | － |
| 昭和51(1976) | 48 | － | － | 58 | － | － |
| 昭和52(1977) | 49 | － | － | 59 | 高崎商(７) | ２回戦① |
| 昭和53(1978) | 50 | 桐生(12) | ベスト４③ | 60 | 桐生(14) | ２回戦① |
| 前橋(１) | ２回戦① | |||||
| 昭和54(1979) | 51 | 前橋工(２) | ２回戦① | 61 | 前橋工(４) | ３回戦② |
| 昭和55(1980) | 52 | 東農大二(２) | 初戦敗退 | 62 | 前橋工(５) | 初戦敗退 |
| 昭和56(1981) | 53 | 高崎(１) | 初戦敗退 | 63 | 前橋工(６) | 初戦敗退 |
| 昭和57(1982) | 54 | － | － | 64 | 東農大二(１) | ２回戦① |
| 昭和58(1983) | 55 | － | － | 65 | 太田工(１) | 初戦敗退 |
| 昭和59(1984) | 56 | － | － | 66 | 高崎商(８) | 初戦敗退 |
| 昭和60(1985) | 57 | － | － | 67 | 東京農大二(２) | ３回戦② |
| 昭和61(1986) | 58 | 関東学園大付(１) | 初戦敗退 | 68 | 前橋商(２) | ３回戦② |
| 昭和62(1987) | 59 | － | － | 69 | 中央(１) | 初戦敗退 |
| 昭和63(1988) | 60 | － | － | 70 | 高崎商(９) | 初戦敗退 |
| 平成１(1989) | 61 | － | － | 71 | 東農大二(３) | ２回戦① |
| 平成２(1990) | 62 | 前橋商(１) | 初戦敗退 | 72 | 高崎商(10) | 初戦敗退 |
| 平成３(1991) | 63 | 桐生第一(１) | ベスト８② | 73 | 樹徳(１) | 初戦敗退 |
| 平成４(1992) | 64 | 東農大二(３) | 初戦敗退 | 74 | 樹徳(２) | ２回戦① |
| 平成５(1993) | 65 | － | － | 75 | 桐生第一(１) | ３回戦② |
| 平成６(1994) | 66 | － | － | 76 | 東農大二(４) | ２回戦① |
| 平成７(1995) | 67 | 前橋工(３) | ベスト８② | 77 | 桐生第一(２) | 初戦敗退 |
| 平成８(1996) | 68 | 太田市商(１) | 初戦敗退 | 78 | 前橋工(７) | ベスト４③ |
| 平成９(1997) | 69 | 前橋商(２) | 初戦敗退 | 79 | 前橋工(８) | ベスト４③ |
| 平成10(1998) | 70 | － | － | 80 | 桐生第一(３) | 初戦敗退 |
| 平成11(1999) | 71 | 高崎商(１) | 初戦敗退 | 81 | 桐生第一(４) | 優 勝⑥ |
| 平成12(2000) | 72 | － | － | 82 | 桐生第一(５) | 初戦敗退 |
| 平成13(2001) | 73 | － | － | 83 | 前橋工(９) | ２回戦① |
| 平成14(2002) | 74 | 前橋(２) | 初戦敗退 | 84 | 桐生市商(１) | 初戦敗退 |
| 平成15(2003) | 75 | － | － | 85 | 桐生第一(６) | ベスト４④ |
| 平成16(2004) | 76 | 桐生第一(２) | 初戦敗退 | 86 | 桐生第一(７) | 初戦敗退 |
| 平成17(2005) | 77 | － | － | 87 | 前橋商(３) | ３回戦① |
| 平成18(2006) | 78 | 高崎商(２) | 初戦敗退 | 88 | 桐生第一(８) | ３回戦① |
| 平成19(2007) | 79 | 桐生第一(３) | 初戦敗退 | 89 | 前橋商(４) | ３回戦① |
| 平成20(2008) | 80 | 90 | 桐生第一(９) | 初戦敗退 | ||
| 平成21(2009) | 81 | 高崎商(３) | 初戦敗退 | 91 | 東農大二(５) | ３回戦① |
| 前橋商(３) | 初戦敗退 | |||||
| 平成22(2010) | 82 | 前橋工(４) | 初戦敗退 | 92 | 前橋商(５) | ２回戦① |
| 平成23(2011) | 83 | 前橋育英(１) | 初戦敗退 | 93 | 高崎健康福祉大高崎(１) | ２回戦① |
| 平成24(2012) | 84 | 高崎健康福祉大高崎(１)－ | ベスト４③ | 94 | 高崎商(11) | 初戦敗退 |
| 高崎(２) | 初戦敗退 | |||||
| 平成25(2013) | 85 | 95 | 前橋育英(１) | 優 勝⑥ | ||
| 平成26(2014) | 86 | 桐生第一(４) | ベスト８② | 96 | 高崎健康福祉大高崎(２) | ベスト８③ |
| 平成27(2015) | 87 | 高崎健康福祉大高崎(２) | ベスト８② | 97 | 高崎健康福祉大高崎(３) | ３回戦② |
| 平成28(2016) | 88 | 桐生第一(５) | 初戦敗退 | 98 | 前橋育英(２) | 初戦敗退 |
| 平成29(2017) | 89 | 前橋育英(２) | ２回戦① | 99 | 前橋育英(３) | ３回戦② |
| 高崎健康福祉大高崎(３) | ベスト８② | |||||
| 平成30(2018) | 90 | 100 | 前橋育英(４) | ２回戦① | ||
| 平成31･令和１(2019) | 91 | 101 | 前橋育英(５) | 初戦敗退 | ||
| 令和２(2020) | 92 | 高崎健康福祉大高崎(４) | 新型コロナで中止 | 102 | 新型コロナで中止 | |
| 桐生第一(６) | ||||||
| 令和３(2021) | 93 | 高崎健康福祉大高崎(５) | ２回戦① | 103 | 前橋育英(６) | 初戦敗退 |
| 令和４(2022) | 94 | 104 | 樹徳(３) | 初戦敗退 | ||
| 令和５(2023) | 95 | 高崎健康福祉大高崎(６) | 初戦敗退 | 105 | 前橋商(６) | 初戦敗退 |
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成績の後の丸数字は勝利数 |
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（校名の変更） |
| ・前橋（←前橋中） |
| ・桐生（←桐生中） |
| ・中央中等（←中央） |
| ・市太田（←太田市商） |